Jack era grosseiro, desleixado e não via motivos para tratar qualquer um diferente de como tratava um repugnante inseto. Além disso, Jack era um malandro bêbado e pobre, mas esperto em demasia. Apesar disso tudo, o homem conseguira uma bela e amável esposa e bonitos e inteligentes filhos. Estava ele, no dia de 31 de Outubro, entrando em um bar. Xingou, berrou, empurrou, sentou. Pediu uma cerveja; outra; outra; e outra cerveja. Não entendeu bem o que estava acontecendo, mas quando olhou para o lado, o Diabo lhe cumprimentou. Assustado, Jack perguntou o que estava havendo; e o Diabo lhe disse que estava na hora dele partir.
Jack parou, pensou um pouco em certas coisas, e por fim disse que gostaria de mais uma cerveja. Sem muito que fazer, o Diabo concordou, mas como Jack já não tinha dinheiro para pagar, o demônio transformou-se em uma moeda, e esperto como só Jack sabia ser, pôs a moeda dentro do bolso de sua calça, e lá dentro havia um terço com a imagem de uma cruz. O Jack disse que só tiraria o Diabo dali se o mesmo lhe desse mais um ano de vida, sem muita escolha, o demônio concordou. Durante esse um ano de vida que lhe restava, Jack mudou como da água para o vinho: cuidou da aparência, abandonou o álcool, foi gentil e amoroso com sua esposa e filhos, arranjou um emprego, foi à igreja, rezou pelos pais mortos e fez até caridades. Mas o dia 31 de Outubro chegou, e nesse dia o Diabo lembrou-se de Jack. Apareceu repentinamente enquanto Jack passeava por um parque. Contente com a vida que levava, Jack foi esperto mais uma vez: pediu que o Diabo lhe pegasse uma maçã no topo de uma árvore, inocente como o Diabo jamais fora, ele o fez. Quando chegou no topo da árvore, Jack riscou, com um giz, uma cruz no chão, impedindo que o Diabo descesse. A criatura concordou em voltar mais uma vez dali a um ano ou dez, mas o Jack ordenou que o Diabo nunca mais aparecesse na sua frente e nunca mais lhe incomodasse, e assim foi feito.
No entanto, o nosso querido protagonista veio a falecer (e exatamente no dia 31 de Outubro), como era de se esperar. Chegando ao Paraíso, ele não foi aceito por Deus por ter feito acordos e “parcerias” com o anjo traidor, o Diabo; já no Inferno, Jack pediu para entrar, mas por causa do acordo que fizera, Diabo não pôde aceitá-lo e pediu para que um servo fosse avisar isso ao homem. Triste e sem rumo, Jack pegou um toco de vela, o acendeu, tirou todo o conteúdo de uma abóbora qualquer, fez alguns buracos nela, e pôs a vela lá dentro, para poder iluminar seu caminho pelo Mundo dos Mortos.
Reza a lenda que, até hoje, se você for a alguma floresta abandonada no dia de Halloween, pode ser que tenha a sorte de ver uma pequena luz bem ao longe; dizem que é Jack procurando um lugar para viver.
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